nature.com сайтына кіргеніңіз үшін рақмет. Сіз пайдаланып отырған браузер нұсқасында CSS қолдауы шектеулі. Ең жақсы тәжірибе алу үшін браузердің соңғы нұсқасын пайдалануды (немесе Internet Explorer бағдарламасында үйлесімділік режимін өшіруді) ұсынамыз. Сонымен қатар, үздіксіз қолдауды қамтамасыз ету үшін бұл сайтта стильдер немесе JavaScript болмайды.
Бұл зерттеуде катехол, альдегид және аммоний ацетатын этанолдағы ZrCl4 катализаторымен байланысу реакциясы арқылы шикізат ретінде пайдалана отырып, бензоксазолдарды синтездеудің жоғары тиімді әдісі туралы айтылады. Бұл әдіспен бірқатар бензоксазолдар (59 түрі) 97%-ға дейін өнімділікпен сәтті синтезделді. Бұл тәсілдің басқа артықшылықтарына кең көлемді синтез және оттегін тотықтырғыш ретінде пайдалану жатады. Жұмсақ реакция жағдайлары кейінгі функционализацияға мүмкіндік береді, бұл β-лактамдар және хинолин гетероциклдері сияқты биологиялық тұрғыдан маңызды құрылымдары бар әртүрлі туындылардың синтезін жеңілдетеді.
Жоғары құнды қосылыстарды алудағы шектеулерді жеңе алатын және олардың әртүрлілігін арттыра алатын (қолданудың жаңа әлеуетті салаларын ашу үшін) органикалық синтездің жаңа әдістерін әзірлеу академиялық ортада да, өнеркәсіпте де үлкен назар аударды1,2. Бұл әдістердің жоғары тиімділігімен қатар, әзірленіп жатқан тәсілдердің экологиялық тазалығы да маңызды артықшылық болады3,4.
Бензоксазолдар - бай биологиялық белсенділігіне байланысты көпшіліктің назарын аударған гетероциклді қосылыстар класы. Мұндай қосылыстардың микробқа қарсы, нейропротекторлық, қатерлі ісікке қарсы, вирусқа қарсы, бактерияға қарсы, саңырауқұлаққа қарсы және қабынуға қарсы белсенділігі бар екені туралы хабарланған5,6,7,8,9,10,11. Олар сондай-ақ фармацевтика, сенсорика, агрохимия, лигандтар (өтпелі металл катализі үшін) және материалтану сияқты әртүрлі өнеркәсіп салаларында кеңінен қолданылады12,13,14,15,16,17. Бірегей химиялық қасиеттері мен әмбебаптығына байланысты бензоксазолдар көптеген күрделі органикалық молекулаларды синтездеу үшін маңызды құрылыс блоктарына айналды18,19,20. Қызығы, кейбір бензоксазолдар маңызды табиғи өнімдер және накиджинол21, боксазомицин A22, кальцимицин23, тафамидис24, каботамицин25 және неосальвианен сияқты фармакологиялық тұрғыдан маңызды молекулалар болып табылады (1А сурет)26.
(A) Бензоксазол негізіндегі табиғи өнімдер мен биоактивті қосылыстардың мысалдары. (B) Катехолдардың кейбір табиғи көздері.
Катехолдар фармацевтика, косметика және материалтану сияқты көптеген салаларда кеңінен қолданылады27,28,29,30,31. Катехолдардың антиоксидантты және қабынуға қарсы қасиеттері бар екені дәлелденген, бұл оларды терапевтік агенттер ретінде әлеуетті кандидаттарға айналдырады32,33. Бұл қасиет оны қартаюға қарсы косметика мен тері күтімі өнімдерін әзірлеуде қолдануға әкелді34,35,36. Сонымен қатар, катехолдар органикалық синтез үшін тиімді прекурсорлар екені дәлелденді (1B сурет)37,38. Бұл катехолдардың кейбіреулері табиғатта кеңінен кездеседі. Сондықтан оны органикалық синтез үшін шикізат немесе бастапқы материал ретінде пайдалану «жаңартылатын ресурстарды пайдаланудың» жасыл химия принципін қамтуы мүмкін. Функционалдандырылған бензоксазол қосылыстарын дайындаудың бірнеше түрлі жолдары жасалды7,39. Катехолдардың C(арил)-OH байланысының тотығу функционализациясы бензоксазолдарды синтездеудің ең қызықты және жаңа тәсілдерінің бірі болып табылады. Бензоксазолдарды синтездеудегі бұл тәсілдің мысалдары катехолдардың аминдермен40,41,42,43,44, альдегидтермен45,46,47, спирттермен (немесе эфирлермен)48, сондай-ақ кетондармен, алкендермен және алкиндермен реакциялары болып табылады (2А сурет)49. Бұл зерттеуде бензоксазолдарды синтездеу үшін катехол, альдегид және аммоний ацетаты арасындағы көп компонентті реакция (MCR) қолданылды (2B сурет). Реакция этанол еріткішіндегі ZrCl4 каталитикалық мөлшерін пайдаланып жүргізілді. ZrCl4 жасыл Льюис қышқылының катализаторы ретінде қарастырылуы мүмкін екенін, ол аз уытты қосылыс екенін [LD50 (ZrCl4, егеуқұйрықтар үшін ішуге арналған) = 1688 мг кг−1] және өте уытты деп саналмайтынын ескеріңіз50. Цирконий катализаторлары әртүрлі органикалық қосылыстарды синтездеу үшін катализатор ретінде де сәтті қолданылды. Олардың арзандығы және су мен оттегіге жоғары тұрақтылығы оларды органикалық синтезде перспективалы катализаторларға айналдырады51.
Қолайлы реакция жағдайларын табу үшін біз модельдік реакциялар ретінде 3,5-ди-терт-бутилбензол-1,2-диол 1a, 4-метоксибензальдегид 2a және аммоний тұзы 3 таңдадық және бензоксазол 4a синтездеу үшін әртүрлі Льюис қышқылдарының (ЛА), әртүрлі еріткіштердің және температуралардың қатысуымен реакцияларды жүргіздік (1-кесте). Катализатор болмаған кезде ешқандай өнім байқалмады (1-кесте, 1-жазба). Кейіннен ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 және MoO3 сияқты әртүрлі Льюис қышқылдарының 5 моль % EtOH еріткішінде катализатор ретінде сыналды және ZrCl4 ең жақсы болып шықты (1-кесте, 2-8 жазбалар). Тиімділікті арттыру үшін диоксан, ацетонитрил, этилацетат, дихлорэтан (DCE), тетрагидрофуран (THF), диметилформамид (DMF) және диметилсульфоксид (DMSO) сияқты әртүрлі еріткіштер сыналды. Барлық сыналған еріткіштердің өнімділігі этанолға қарағанда төмен болды (1-кесте, 9-15 жазбалар). Аммоний ацетатының орнына басқа азот көздерін (мысалы, NH4Cl, NH4CN және (NH4)2SO4) пайдалану реакция өнімділігін жақсартпады (1-кесте, 16-18 жазбалар). Әрі қарай жүргізілген зерттеулер 60 °C-тан төмен және жоғары температура реакция өнімділігін арттырмайтынын көрсетті (1-кесте, 19 және 20 жазбалар). Катализатор жүктемесі 2 және 10 моль%-ға өзгертілгенде, өнімділік сәйкесінше 78% және 92% болды (1-кесте, 21 және 22 жазбалар). Реакция азот атмосферасында жүргізілген кезде өнімділік төмендеді, бұл атмосфералық оттегінің реакцияда маңызды рөл атқаруы мүмкін екенін көрсетеді (1-кесте, 23-жазба). Аммоний ацетаты мөлшерін арттыру реакция нәтижелерін жақсартпады, тіпті өнімділікті төмендетті (1-кесте, 24 және 25-жазбалар). Сонымен қатар, катехол мөлшерін арттырған кезде реакция өнімділігінде ешқандай жақсару байқалмады (1-кесте, 26-жазба).
Оңтайлы реакция жағдайларын анықтағаннан кейін, реакцияның жан-жақтылығы мен қолданылуы зерттелді (3-сурет). Алкиндер мен алкендердің органикалық синтезде маңызды функционалдық топтары болғандықтан және оларды әрі қарай туындылауға оңай бейім болғандықтан, бірнеше бензоксазол туындылары алкендермен және алкиндермен (4b–4d, 4f–4g) синтезделді. Альдегид субстраты (4e) ретінде 1-(проп-2-ин-1-ил)-1H-индол-3-карбальдегидті қолдану өнімділігі 90%-ға жетті. Сонымен қатар, алкил галоалмастырылған бензоксазолдар жоғары өнімділікпен синтезделді, оларды басқа молекулалармен байланыстыру және одан әрі туындылау (4h–4i) 52 үшін пайдалануға болады. 4-((4-фторбензил)окси)бензальдегид және 4-(бензилокси)бензальдегид сәйкесінше 4j және 4k бензоксазолдарын жоғары өнімділікпен қамтамасыз етті. Бұл әдісті қолдана отырып, біз хинолон бөліктері бар бензоксазол туындыларын (4l және 4m) сәтті синтездедік53,54,55. Екі алкин тобы бар бензоксазол 4n 2,4-орынбасқан бензальдегидтерден 84% өнімділікпен синтезделді. Индол гетероциклін қамтитын 4o бициклді қосылысы оңтайландырылған жағдайларда сәтті синтезделді. 4p қосылысы (4q-4r) супрамолекулаларын дайындау үшін пайдалы субстрат болып табылатын бензонитрил тобына бекітілген альдегид субстратын пайдаланып синтезделді56. Бұл әдістің қолданылуын көрсету үшін, альдегидпен функционалданған β-лактам бөліктерін (4q–4r) қамтитын бензоксазол молекулаларын дайындау оңтайландырылған жағдайларда альдегидпен функционалданған β-лактамдар, катехол және аммоний ацетаты реакциясы арқылы көрсетілді. Бұл тәжірибелер жаңадан жасалған синтетикалық тәсілді күрделі молекулалардың соңғы сатыдағы функционализациясы үшін қолдануға болатынын көрсетеді.
Бұл әдістің функционалдық топтарға әмбебаптығы мен төзімділігін одан әрі көрсету үшін біз электронды донорлық топтар, электронды алу топтары, гетероциклді қосылыстар және полициклді ароматты көмірсутектер сияқты әртүрлі хош иісті альдегидтерді зерттедік (4-сурет, 4s–4aag). Мысалы, бензальдегид 92% оқшауланған шығыммен қажетті өнімге (4s) айналдырылды. Электронды донорлық топтары бар хош иісті альдегидтер (оның ішінде -Me, изопропил, трет-бутил, гидроксил және пара-SMe) тамаша шығыммен (4t–4x) сәйкес өнімдерге сәтті айналдырылды. Стериялық тежелген альдегид субстраттары жақсыдан тамаша шығыммен бензоксазол өнімдерін (4y–4aa, 4al) түзе алады. Мета-алмастырылған бензальдегидтерді (4ab, 4ai, 4am) пайдалану бензоксазол өнімдерін жоғары шығыммен дайындауға мүмкіндік берді. (-F, -CF3, -Cl және Br) сияқты галогенденген альдегидтер қанағаттанарлық өнімділікпен сәйкес бензоксазолдарды (4af, 4ag және 4ai-4an) берді. Электронды тарту топтары бар альдегидтер (мысалы, -CN және NO2) де жақсы реакцияға түсіп, қажетті өнімдерді (4ah және 4ao) жоғары өнімділікпен берді.
a және b альдегидтерін синтездеу үшін қолданылатын реакция сериялары. a Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) және ZrCl4 (5 моль%) EtOH (3 мл) ерітіндісінде 60 °C температурада 6 сағат бойы әрекеттесті. b Шығымдылық бөлініп алынған өнімге сәйкес келеді.
1-нафтальдегид, антрацен-9-карбоксальдегид және фенантрен-9-карбоксальдегид сияқты полициклді хош иісті альдегидтер жоғары өнімділікпен қажетті 4ap-4ar өнімдерін түзе алады. Пиррол, индол, пиридин, фуран және тиофенді қоса алғанда, әртүрлі гетероциклді хош иісті альдегидтер реакция жағдайларын жақсы көтеріп, жоғары өнімділікпен сәйкес өнімдерді (4as-4az) түзе алады. Бензоксазол 4aag тиісті алифатты альдегидті пайдаланып 52% өнімділікпен алынды.
Коммерциялық альдегидтерді қолданатын реакция аймағы a, b. a Реакция шарттары: 1 (1,0 ммоль), 2 (1,0 ммоль), 3 (1,0 ммоль) және ZrCl4 (5 моль %) EtOH (5 мл) ішінде 60 °C температурада 4 сағат бойы әрекеттесті. b Шығын бөлініп алынған өнімге сәйкес келеді. c Реакция 80 °C температурада 6 сағат бойы жүргізілді; d Реакция 100 °C температурада 24 сағат бойы жүргізілді.
Бұл әдістің әмбебаптығы мен қолданылуын одан әрі көрсету үшін біз әртүрлі алмастырылған катехолдарды да тексердік. 4-терт-бутилбензол-1,2-диол және 3-метоксибензол-1,2-диол сияқты моноалмастырылған катехолдар осы хаттамамен жақсы әрекеттесіп, 4aaa–4aac бензоксазолдарын сәйкесінше 89%, 86% және 57% өнімділікпен қамтамасыз етті. Кейбір полисалмастырылған бензоксазолдар да сәйкес полисалмастырылған катехолдарды (4aad–4aaf) пайдаланып сәтті синтезделді. 4-нитробензол-1,2-диол және 3,4,5,6-тетрабромбензол-1,2-диол (4aah–4aai) сияқты электрон жетіспейтін алмастырылған катехолдарды қолданған кезде ешқандай өнімдер алынған жоқ.
Бензоксазолдың грамм мөлшерінде синтезі оңтайландырылған жағдайларда сәтті жүзеге асырылды, ал 4f қосылысы 85% оқшауланған өніммен синтезделді (5-сурет).
Бензоксазол 4f грамдық масштабта синтезделді. Реакция шарттары: 1a (5,0 ммоль), 2f (5,0 ммоль), 3 (5,0 ммоль) және ZrCl4 (5 моль%) EtOH (25 мл) ішінде 60 °C температурада 4 сағат бойы әрекеттесті.
Әдебиеттер деректеріне сүйене отырып, ZrCl4 катализаторының қатысуымен катехолдан, альдегидтен және аммоний ацетатынан бензоксазолдарды синтездеу үшін ақылға қонымды реакция механизмі ұсынылды (6-сурет). Катехол екі гидроксил тобын үйлестіру арқылы цирконийді хелаттай алады, бұл каталитикалық циклдің бірінші ядросын (I)51 құрайды. Бұл жағдайда жартылай хинон бөлігі (II) I58 кешенінде энол-кето таутомерлену арқылы түзілуі мүмкін. Аралық (II) құрамында түзілген карбонил тобы аммоний ацетатымен әрекеттесіп, аралық имин (III) 47 түзеді. Тағы бір мүмкіндік - альдегидтің аммоний ацетатымен әрекеттесуінен түзілген имин (III^) карбонил тобымен әрекеттесіп, аралық имин-фенол (IV) 59,60 түзуі мүмкін. Кейіннен аралық (V) молекулаішілік циклденуге ұшырауы мүмкін40. Соңында, аралық V атмосфералық оттегімен тотығады, қажетті өнім 4 түзіледі және келесі циклді бастау үшін цирконий кешені бөлінеді61,62.
Барлық реагенттер мен еріткіштер коммерциялық көздерден сатып алынды. Барлық белгілі өнімдер спектрлік деректермен және сыналған үлгілердің балқу температураларымен салыстыру арқылы анықталды. 1H ЯМР (400 МГц) және 13C ЯМР (100 МГц) спектрлері Brucker Avance DRX құралында жазылды. Балқу температуралары ашық капиллярдағы Büchi B-545 аппаратында анықталды. Барлық реакциялар кремний гель пластиналарын (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) пайдаланып жұқа қабатты хроматография (TLC) арқылы бақыланды. Элементтік талдау PerkinElmer 240-B микроанализаторында жүргізілді.
Катехолдың (1,0 ммоль), альдегидтің (1,0 ммоль), аммоний ацетатының (1,0 ммоль) және ZrCl4 (5 моль %) этанолдағы (3,0 мл) ерітіндісі ашық түтікте 60 °C температурада ауада қажетті уақыт бойы майлы ваннада араластырылды. Реакцияның барысы жұқа қабатты хроматография (ЖҚХ) арқылы бақыланды. Реакция аяқталғаннан кейін алынған қоспа бөлме температурасына дейін салқындатылып, этанол төмендетілген қысыммен алынып тасталды. Реакция қоспасы EtOAc (3 x 5 мл) ерітіндісімен сұйылтылды. Содан кейін аралас органикалық қабаттар сусыз Na2SO4 үстінде кептіріліп, вакуумда шоғырландырылды. Соңында, шикі қоспа таза бензоксазол 4 алу үшін мұнай эфирін/EtOAc элюентін пайдаланып бағаналы хроматография арқылы тазартылды.
Қысқаша айтқанда, біз цирконий катализаторының қатысуымен CN және CO байланыстарын тізбектей қалыптастыру арқылы бензоксазолдарды синтездеудің жаңа, жұмсақ және жасыл хаттамасын әзірледік. Оңтайландырылған реакция жағдайында 59 түрлі бензоксазол синтезделді. Реакция жағдайлары әртүрлі функционалды топтармен үйлесімді, ал бірнеше биоактивті өзектер сәтті синтезделді, бұл олардың кейінгі функционализациялау әлеуетінің жоғары екенін көрсетеді. Сондықтан, біз арзан катализаторларды қолдана отырып, жасыл жағдайда табиғи катехолдардан әртүрлі бензоксазол туындыларын кең көлемде өндірудің тиімді, қарапайым және практикалық стратегиясын әзірледік.
Осы зерттеу барысында алынған немесе талданған барлық деректер осы жарияланған мақалаға және оның қосымша ақпарат файлдарына енгізілген.
Николау, Канзас-Сити. Органикалық синтез: табиғатта кездесетін биологиялық молекулаларды көшіру және зертханада ұқсас молекулаларды жасау өнері мен ғылымы. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Анаников В.П. және т.б. Заманауи селективті органикалық синтездің жаңа әдістерін әзірлеу: атомдық дәлдікпен функционалдандырылған молекулаларды алу. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ганеш, К.Н. және т.б. Жасыл химия: тұрақты болашақтың негізі. Органикалық, процесс, зерттеу және әзірлеу 25, 1455–1459 (2021).
Юэ, К. және т.б. Органикалық синтездегі үрдістер мен мүмкіндіктер: жаһандық зерттеу көрсеткіштерінің жай-күйі және дәлдік, тиімділік және жасыл химия саласындағы прогресс. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Ли, С.Дж. және Трост, Б.М. Гриннің химиялық синтезі. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Эртан-Болелли, Т., Йылдыз, И. және Озген-Озгакар, С. Жаңа бензоксазол туындыларының синтезі, молекулалық докинг және бактерияға қарсы бағалауы. Бал. Хим. Рез. 25, 553–567 (2016).
Саттар, Р., Мухтар, Р., Атиф, М., Хаснайн, М. және Ирфан, А. Бензоксазол туындыларының синтетикалық түрлендірулері және биологиялық скринингі: шолу. Journal of Heterocyclic Chemistry 57, 2079–2107 (2020).
Йылдыз-Өрен, И., Ялчин, И., Аки-Сенер, Э. және Укартурк, Н. Жаңа микробқа қарсы белсенді полисорынбасқарылған бензоксазол туындыларының синтезі және құрылым-белсенділік байланыстары. Еуропалық медициналық химия журналы 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. және Yalcin, I. Кейбір 2,5,6-орынбасқан бензоксазол, бензимидазол, бензотиазол және оксазол(4,5-b)пиридин туындыларының синтезі және олардың АИТВ-1 кері транскриптазасына қарсы тежеу ​​​​белсенділігі. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Османиех, Д. және т.б. Кейбір жаңа бензоксазол туындыларының синтезі және олардың қатерлі ісікке қарсы белсенділігін зерттеу. Еуропалық медициналық химия журналы 210, 112979 (2021).
Рида, С.М. және т.б. Кейбір жаңа бензоксазол туындылары қатерлі ісікке қарсы, АИТВ-1-ге қарсы және бактерияға қарсы агенттер ретінде синтезделді. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Деммер, КС және Банч, Л. Бензоксазолдар мен оксазолопиридиндерді дәрілік химия зерттеулерінде қолдану. Еуропалық дәрілік химия журналы 97, 778–785 (2015).
Падерни, Д. және т.б. Zn2+ және Cd2+ оптикалық анықтауға арналған жаңа бензоксазолил негізіндегі флуоресцентті макроциклді хемосенсор. Химиялық сенсорлар 10, 188 (2022).
Зоу Ян және т.б. Пестицидтерді әзірлеуде бензотиазол мен бензоксазол туындыларын зерттеудегі жетістіктер. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
Wu, Y. және т.б. Әртүрлі N-гетероциклді бензоксазол лигандтарымен құрылған екі Cu(I) кешені: синтез, құрылым және флуоресценция қасиеттері. J. ​​Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM және Muldoon, MJ Катиондық палладий(II) кешендерінің қатысуымен сутегі асқын тотығымен стиролдың каталитикалық тотығу механизмі. Америкалық химиялық қоғам журналы 139, 12495–12503 (2017).
Агаг, Т., Лю, Дж., Граф, Р., Шписс, ХВ және Ишида, Х. Бензоксазол шайырлары: Ақылды бензоксазин шайырларынан алынған термореактивті полимерлердің жаңа класы. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Басак, С., Дутта, С. және Майти, Д. Өтпелі металл катализделген C-H активациялау тәсілі арқылы C2-функционалдандырылған 1,3-бензоксазолдарды синтездеу. Химия – Еуропалық журнал 27, 10533–10557 (2021).
Сингх, С. және т.б. Бензоксазол қаңқаларын қамтитын фармакологиялық белсенді қосылыстарды әзірлеудегі соңғы жетістіктер. Азиялық органикалық химия журналы 4, 1338–1361 (2015).
Вонг, XK және Йенг, KY. Бензоксазол препаратының қазіргі даму мәртебесіне патенттік шолу. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Овенден, SPB және т.б. Dactylospongia elegans теңіз губкасынан алынған сесквитерпеноидты бензоксазолдар және сесквитерпеноидты хинондар. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Кусуми, Т., Оой, Т., Вюлчли, МР және Какисава, Х. Жаңа антибиотиктердің құрылымы: боксазомицин a, B және CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Чейни, М.Л., ДеМарко, П.В., Джонс, Н.Д. және Оккловиц, Дж.Л. Екі валентті катионды ионофор A23187 құрылымы. Американдық химиялық қоғам журналы 96, 1932–1933 (1974).
Парк, Дж. және т.б. Тафамидис: транстиретин амилоидты кардиомиопатияны емдеуге арналған бірінші класты транстиретин тұрақтандырғышы. Фармакотерапия жылнамалары 54, 470–477 (2020).
Сивалингам, П., Хонг, К., Поте, Дж. және Прабакар, К. Төтенше қоршаған орта жағдайларындағы стрептомицелер: жаңа микробқа қарсы және қатерлі ісікке қарсы дәрілердің әлеуетті көзі ме? Халықаралық микробиология журналы, 2019, 5283948 (2019).
Пал, С., Манджунат, Б., Горай, С. және Сасмал, С. Бензоксазол алкалоидтары: пайда болуы, химиясы және биологиясы. Алкалоидтардың химиясы және биологиясы 79, 71–137 (2018).
Шафик, З. және т.б. Бионикалық су асты байланысы және сұраныс бойынша желімді кетіру. Қолданбалы химия 124, 4408–4411 (2012).
Ли, Х., Деллатор, С.М., Миллер, В.М. және Мессерсмит, П.Б. Мидиядан шабыттанған көпфункционалды жабындарға арналған беттік химия. Science 318, 420–426 (2007).
Насибипур, М., Сафай, Э., Вжещ, Г. және Войтчак, А. Электрон сақтау лиганды ретінде O-иминобензосемихинонды қолдана отырып, жаңа Cu(II) кешенінің тотығу-тотықсыздану потенциалын және каталитикалық белсенділігін реттеу. Қараша. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
Д'Акила, П.С., Коллу, М., Джесса, Г.Л. және Серра, Г. Антидепрессанттардың әсер ету механизміндегі дофаминнің рөлі. Еуропалық фармакология журналы 405, 365–373 (2000).